Aromatización de esteroides anabólicos

Lo más probable es que haya oído que algunos esteroides anabólicos se aromatizan en el cuerpo, pero ¿cuáles y por qué lo hacen?

Para esto tenemos que revisar el metabolismo de la testosterona en el cuerpo.

Los andrógenos son los precursores de todas las hormonas esteroides (con la excepción de las progestinas), se necesitan por lo tanto, los andrógenos en hombres y mujeres, y estos son producidos en diferentes órganos (testículos, los ovarios y las glándulas suprarrenales). El andrógeno principal es la testosterona en los hombres (el andrógeno más potente), producida en los testículos, actúa ya sea directamente en los receptores androgénicos o después de ser convertida a dihidrotestosterona (DHT); Otros andrógenos circulantes mayores en los hombres incluyen androstenediona, androstenediol, dehidroepiandrosterona (DHEA) y sulfato de dehidroepiandrosterona (DHEA-S). [1]

Se necesitan varios pasos para la producción de andrógenos, comenzando con el colesterol, esto está representado en la siguiente figura:

Aromatización de esteroides anabólicos

Extraído de: Clinical Urologic Endocrinology: Principles for Men’s Health.

Como se puede ver, los pasos son: colesterol> pregnenolona> progesterona> 17-OH progesterona> androstenediona> testosterona.

Una vez en esta etapa, la testosterona disponible se metaboliza ya sea por la hormona 5-alfa reductasa (haciendo dihidrotestosterona) o por la aromatasa (CYP19) haciendo estradiol (aromatización), como se muestra en la siguiente figura:

Extraido de: Goodman and Gilman’s The Pharmacological Basis of Therapeutics, 12th Edition.

Alrededor del 85% de los estrógenos circulantes en los hombres se hacen en sitios extra-gonadales (tejido adiposo principalmente), el resto 15% se hace por las gónadas (testículos).

La conversión se relaciona directamente con el sustrato disponible, lo que significa que, más testosterona disponible en el tejido adiposo (tejido graso), más conversión tendrá lugar, y esto es completamente razonable ya que estrógenos sirven para muchos propósitos en los hombres, siendo esencial para su fisiología.

Siendo esto una conversión de andrógenos, entre más androgénica una sustancia es, más aromatización se llevará a cabo (y, por tanto, más producción estrogénica).

Con modificaciones estructurales a la testosterona, los efectos anabólicos de los andrógenos se pueden mejorar, pero, aún así, éstos no pueden separarse completamente de sus efectos androgénicos. Por lo tanto, un término más preciso para los esteroides anabólicos son los esteroides anabólico-androgénicos. [2]

Esto hará que los usuarios de esteroides anabólicos androgénicos tengan altos niveles de estrógenos circulantes, incluso niveles típicos de las mujeres durante un ciclo menstrual normal; Esto puede causar dolor de pecho y ginecomastia (que a menudo es irreversible) y puede estar presente en el 10-34% de los usuarios de acuerdo con un artículo de 2004. [3]

Algunos esteroides anabólicos se consideran no aromatizados y por lo tanto no va a aumentar los niveles de estrógeno, estos son:

• Oxandrolona (Anavar)
• Dihidrotestosterona
• Trenbolona
• Fluoxymesterone (Halotestin)
• Drostanolona
• Metiltrienolona (metribolona)
• Furazabol
• Turinabol
• Metenolona
• Mesterolona
• Stanozolol

Ninguno de estos anabólicos son sustrato de la enzima aromatasa (lo que significa que no se puede enlazar a estos agentes) por lo que estos no tendrán ningún efecto estrogénico en el cuerpo.

Por último, algunos agentes se consideran altamente estrogénicos, tales como:

• Oximetolona (Anadrol)
• Mibolerona
• Metiltestosterona
• Bolasterona
• Norentandrolona

Con estos agentes, se debe esperar alta actividad estrogénica y los inhibidores de la aromatasa o agentes anti-estrogénicos deben ser utilizados.

Bibliografía

1-. The Reproductive System at a Glance. 4th Edition by Linda J. Heffner, Danny J. Schust

2-. Br J Pharmacol. 2008 Jun; 154(3): 502–521. Pharmacology of anabolic steroids. A T Kicman
(http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2439524/ )

3-. Regul Toxicol Pharmacol. 2010 Jun;57(1):117-23. doi: 10.1016/j.yrtph.2010.02.001. Epub 2010 Feb 12. Adverse health effects of anabolic-androgenic steroids. van Amsterdam J, Opperhuizen A, Hartgens F.
(http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20153798 )

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